Разумеется, откатываться надо к сейву до "посыла" в испанский город.
Там квест не привязан к именам неписей, просто посетить надо города каждой нации, сами города рандомны. Если есть хоть один "допустимый" - пошлет туда
Если городов у нации нет - затык.
.
Посему, я совсем не уверен, что в данном случае имеет место такой "затык" (поскольку города у Испании, все-таки, остались, возможно конечно, что Порто-Бело и Панама исключаются, т.к. на них завязаны другие квесты той же линейки, но я сомневаюсь)
Имхо, скорее всего человек, просто, не выполнил некоторых условий - там далеко не всегда с ростовщиком надо говорить, стоит заглянуть и в таверну, и посетителями перетереть