[Tartanist]

Флаг английский - родной? ЕМНИП - там флаг сбрасывается на флаг базовой нации героя (или патента, если патент не пропадает в этот момент).

Как вариант - проникнуть в Порт-о-Принс либо Санто-Доминго ночью - и договориться с контрабандистами о доставке на нужный остров (там можно сливать их точку назначения).

*я так понимаю, начинали за пирата и флаг сбросился на пиратский, верно? Т.е. не на испанский, иначе в Санто-Доминго бы можно было днём зайти.

Ещё вариант - проникнуть в город ночью, но идти не к контрикам, а приобрести на верфи быстрый и мелкий кораблик - и очень быстро свалить из порта под огнём форта. Для этого рекомендую Санто-Доминго - там форт очень далеко и не достаёт до порта, вы не получите никаких повреждений, нужно будет просто отплыть немного в сторону - и можно будет уже выходить на глобалку или перепрыгивать в другую бухту.