Я в сундуках беру в первую очередь деньги и то что нужно для квестов в ГПК. Можно кое-что (что подороже) побегать попродавать, если не лень. Затем собираю и складываю в сундук на Диффиндуре то, что мне пригодится на архипелаге: слитки, драгоценные камни, оружие, амуницию, статуэтки, одежду (хотя одежду чаще продаю), хрустальные черепа. Затем, беру всё лучшее, что можно унести вдвоём с Уоркманом, а остальное бросаю (хотя это всё тоже можно продать - если плавать на Диффиндур не лень).
Самый лучший и правильный способ для меня был бы следующим:
Спойлер:
Доиграть квест до конца, записать всё, что ты смог забрать из ГПК, а потом загрузиться ранним сейвом в ГПК. Скинуть всё с себя в сундук на Диффиндуре, чтобы разгрузить максимально свой инвентарь (кирасу, порох и пули, лечилки...) - даже можно какую-нибудь левую шпагу и пистоль полегче выбрать на время, чтобы больше места в инвентаре оставить - так меньшее количество раз бегать придётся, если инвентарь максимально разгрузить. А затем, загружаясь ненужным хламом под завязку бегать и продавать его, пока не останется в сундуке только то, что тебе нужно, включая свою личную экипировку. Даже пули и порох с лечилками можно продать, оставив себе минимум.