[Tartanist]

Несколько недель назад была со мной та же история.
Предложение пирата в таверне Порт-Рояля - сухопутный вариант. Караван (не помню нацию) потерпел крушение на мысе Аруба, возле Каракаса. Доплываем (в срок, без опозданий) - никого, пустая бухта. Пробовал ночевать там же, выходить из бухты в джунгли и возвращаться - без толку. Да, это было в середине месяца, так что никаких сбоев движка с датами здесь быть не должно было.
Я бы ещё попробовал поменять флаги (хотя обычно в таких заданиях они не имеют значения) - но мыс Аруба прямо под фортом (а больше у Каракаса бухт нет, всегда раздражало это), там только под дружественным можно причалить (если без долгих танцев с бубном).
Решения проблемы так и не нашёл, откатился до взятия и то ли не брал, то ли слил другую точку назначения, где всё сработало.

Если морская история - там, несмотря на заявленную бухту, этот караван на самом деле может быть где угодно в акватории данного острова/участка Мейна - так что я бы посоветовал попрыгать по бухтам и посмотреть через "Доплыть до" - иногда с краю локации он генерируется, отовсюду и не видно.

З.Ы. Ещё (из области фантастики) - можно попробовать подождать до конца указанного
наводчиком срока, прибыв в точку назначения. Ну вдруг он в последний день материализуется. Но вообще, конечно, никогда ни конкретная дата прибытия (если в срок), на флаг - ничего из этого не влияло на процесс, караван/сухопутный отряд всегда были на месте железно (при чём сухопутный отряд в бухте - даже если наводчик по дороге погибал).