Здесь, видимо, имеет место проявление бага с пропаданием бухт и городов. Я взял ваш пример (б. Аматике, хорошая подзорная труба) и ничего подобного не наблюдал, с примерно той же точки. Да и в других местах никаких проблем и отличий работы механизма "Доплыть до" не встречал.