[Tartanist]

Скорее всего, в данном случае, он не сдается из-за разницы в рангах. Чем больше она, тем меньше вероятность сдачи. Если ранг противника превышает ранг ГГ вдвое или более, то он не сдастся. У Шарпа 20 ранг и выше, что как раз примерно вдвое больше ГГ, поэтому вероятность крайне мала.
Еще одно: имеет ли ГГ крайние значения репутации (герой, кровавый убийца)? ЕМНИП, это тоже отменяет возможность, что ему кто-нибудь сдастся.
Еще можете попробовать топить бриг и СЛивать вариант со спасением Шарпа на шлюпке, когда у него есть этот перк, а после подбирать его.