В 1603 году, когда умерла королева Елизавета I, на трон взошел Яков I Стюарт. Король, стремившийся жить в мире с Испанией, запретил антииспанские рейды и сократил ассигнования на содержание флота. Истон и его люди фактически остались без работы. Не желая влачить нищенское существование, они примкнули к пиратам. В 1607 году мы находим Истона среди членов команды капитана Ричарда Робинсона, который смог захватить в море богатую добычу. Награбленные деньги пираты промотали в городке Балтимор (Ирландия). Позже, поссорившись с Робинсоном, он покинул его шайку.
В августе 1608 года капитан королевского флота Уильямсон, получив задание очистить воды Англии и Ирландии от пиратов, обстрелял близ Балтимора корабль Тибальта Сэксбриджа. Но последнему на помощь тут же пришли суда Джона Дженнингса и Питера Истона. Встретившись с превосходящими силами морских разбойников, Уильямсон отступил.
Успехи Истона на пиратском поприще были столь заметными, что летом 1609 года английские пираты, промышлявшие в Атлантике, избрали его вице-адмиралом своей "конфедерации" (адмиралом считался капитан Ричард Бишоп из Ярмута). Разбойники буквально парализовали всю навигацию в Бристольском проливе. Непрестанные грабежи побудили бристольских купцов искать защиты у лорда-адмирала Англии. Однако у пиратов нашелся весьма влиятельный покровитель – клан Киллигрю из Фалмута (Корнуолл), специализировавшийся на морском разбое.
Летом 1610 года Бишоп и Истон базировались в Лимконе (Ирландия) с 11 кораблями и примерно 1000 матросов. Судно адмирала имело водоизмещение 240 тонн и 27 орудий; на 200 тонном корабле Истона насчитывалось 35 пушек, а на флейте капитана Фрэнка – 16. В том же году Истон крейсировал на 22 пушечном судне «Fortune» у мыса Финистерре, ограбив не менее 3 английских судов. В марте 1611 года он взял на абордаж судно «White Swan» из Роттердама, которое возвращалось с острова Тенерифе с богатым грузом. Истон решил забрать этот приз с собой в Ирландию и переоснастить его в боевое судно.
В июне военные корабли разыскивали пиратов, но безуспешно. Под командованием Истона в это время находилось 6 парусников. В конце месяца южнее островов Силли он перехватил еще 2 торговых судна – «Concorde» из Лондона и "Philip Bonaventura" из Дувра. Добыча была огромной и оценивалась в 40 тыс. фунтов стерлингов.
Когда Ричард Бишоп воспользовался королевской амнистией и удалился от дел, Истон стал адмиралом пиратской "конфедерации". В июле он находился в Лимконе с 9 кораблями и 4 призами. К августу его флотилия увеличилась до 17 кораблей. Сопровождаемый Уильямом Хьюзом, Харви и некоторыми другими капитанами, он отправился к берегам Африки. Там, в акватории между Канарскими островами и островами Зеленого Мыса, пираты охотились за испанскими, португальскими, английскими и голландскими судами. Одним из лучших призов Истона стал корабль "Jacob" из Амстердама, который возвращался из Гвинеи с грузом шкур и слоновой кости. От мыса Бланко он пошел к Зеленому Мысу, захватив по пути 3 английских судна. Когда один из пленных английских капитанов спросил Истона, почему он грабит своих соотечественников, пират ответил, что считает их "не лучше турок и евреев".
Затем флотилия взяла курс на Ньюфаундленд, где Истон хотел пополнить экипажи за счет местных рыбаков. Имея под своим началом 9 или 10 кораблей, он нагрянул в бухту Милосердия (Грейс-Бей) в июле 1612 года, захватил 5 рыболовных судов, 100 пушек и различные товары на сумму 10 400 фунтов стерлингов, а также рекрутировал 500 рыбаков. Среди его жертв были не только англичане, но и 12 португальских судов с товарами на 3 тыс. фунтов стерлингов, большой фламандский корабль и несколько французских судов (последние потеряли весь свой улов трески).
На берегу пираты вели себя не лучше, чем в море. Пожары, грабежи и насилия следовали за ними по всем прибрежным селениям Ньюфаундленда. Во время одного из набегов пираты ограбили в гавани Сент-Джонс 30 рыболовных судов. Среди пленных оказался купец Ричард Уитбурн, автор книги "Открытие и исследование Ньюфаундленда". Целых одиннадцать недель он находился на борту корабля Истона. Последний просил пленника стать его заместителем, а когда тот ответил отказом, попросил выхлопотать ему помилование у короля Якова I. На это Уитбурн охотно согласился, причем не пожелал взять богатый подарок, который Истон предлагал ему. Они расстались друзьями, условившись, что Истон вернется на родину, как только миссия Уитбурна увенчается успехом.
Прибыв в Англию, Ричард Уитбурн узнал, что прощение пирату было подписано еще в начале года, в феврале, но до Истона оно так и не дошло.
В ожидании помилования Истон не сидел без дела. Перебазировавшись в Ферриленд, он отправил одного из своих друзей, капитана Харви, в Ирландию, а сам продолжал мародерствовать в окрестных водах до осени 1612 года. Затем его флотилия пошла к Азорским островам. Там пираты перехватили несколько судов, включая испанский галеон "San Sebastian", следовавший из
[Для просмотра данной ссылки нужно зарегистрироваться] с американскими сокровищами. После этого успеха Истон с 14 кораблями, тяжело нагруженными добычей, перебрался в Марокко. Новое помилование Истону было пожаловано английской короной 26 ноября. Эту грамоту должен был доставить в Северную Африку капитан Роджер Миддлтон. Тем временем, устав ждать ответа из Англии, Истон вступил в переписку с Карлом Эммануилом I, герцогом Савойским. Переговоры завершились успешно, и в феврале 1613 (по другим данным – 1614) года наш герой прибыл в Виллафранку с 4 кораблями, 900 людьми и добычей на 100 тыс. крон. Герцог Савойский сделал пирата маркизом и назначил ему пенсию – 4000 фунтов стерлингов в год (за участие в войне против Мантуи и умелое командование артиллерией).
Английский посланник в Савойе Уильям Паркхерст упоминал об Истоне как о "грубом и жестоком» человеке, но таковыми в ту эпоху были практически все моряки. Перейдя в католическую веру, Истон женился на состоятельной синьоре и жил припеваючи в своем роскошном дворце, "пока черти не забрали его в пекло".