Есть мнение что верный признак генерации регатного гонца - начало курьерскиз заданий "2го уровня".
Но это неточно(с).
У меня 3 раза подряд было именно так - после 1го же выполненного курьерского задания "2го уровня" , гонец находился.
Всего было достаточно около 5-7 курьерских заданий (к которым я отношу и пари на скорость) - тут рандом.
Испанские и голландские поселения так же нужно проверять - у местной стражи чувак в мундире английского офицера подозрений не вызывает.
Достаточно высадится на пирс - гонец сам подбежит.
И да, желательно ночью.