Построенный корабль первоначально назвали "Repentance", но королева настояла, чтобы судно переименовали в "Dainty".
В июне 1593 года корабль вышел из Плимута. Начало плавания складывалось удачно. Пройдя Атлантическим океаном, "Dainty" подошло к Фолклендским островам, а затем углубилось в Магелланов пролив. Выбравшись в Тихий океан, Ричард, как и было задумано, направился на север, атаковав испанцев у Вальпараисо. Однако выяснилось, что те не дремлют. Новости о появлении англичан уже достигли вице-короля Перу маркиза де Канете, и на корабль Хоукинса была устроена облава. Шесть кораблей и две тысячи человек вышли под командованием дона Бельтрано де Кастро на поиски "Dainty" и семидесяти пяти человек его экипажа. Хоукинс попал в кольцо. От первого столкновения он сумел отбиться, но испанские корабли новой конструкции, маневренные и хорошо вооруженные, вновь настигли его в одном из заливов побережья. Они прижали "Dainty" к берегу и принялись методично расстреливать корабль. Англичане сражались до последнего — девятнадцать человек было убито, сорок ранено, иссякли боеприпасы, — и Хоукинс был вынужден капитулировать (22.06.1594). Это было первое судно, взятое испанцами в южных морях и выставленное как трофей в Панаме. По условиям сдачи, принятым Хоукинсом, испанцы обязались отправить захваченных англичан домой — они попали в Англию через три года. Однако первого помощника,
[Для просмотра данной ссылки нужно зарегистрироваться], вместо этого отправили под следствие и в конечном счёте казнили в Лиме за ересь.
По не зависящим от командира испанской эскадры причинам данное им обещание не было выполнено.
Судьба самого Хоукинса сложилась иначе. Три года он провел в плену в Перу, затем был переправлен в Испанию. Ричард пытался бежать, был пойман и брошен в Мадридскую тюрьму. Испанцы предложили выплатить за него выкуп и назначили огромную сумму в 3 тыс. фунтов стерлингов. Несомненно, семья Хоукинсов располагала требуемой суммой, но сэр Джон к этому времени умер, и делами распоряжалась его вторая жена, мачеха Ричарда. Она не спешила расставаться с деньгами, и только в 1602 году выкуп был выплачен и Ричарда освободили.
В следующем, 1603 году при вступлении на престол Якова I Хоукинс-младший был возведен в рыцарское достоинство. Сэр Ричард становится вице-адмиралом Девоншира, мэром Плимута (1603 — 1604) и членом парламента от Плимута. Впрочем, новоиспеченного вице-адмирала вскоре арестовали по подозрению в содействии пиратам, но дело замяли, В 1620 — 1621 годах Ричард Хоукинс был вице-адмиралом флота под командованием сэра Роберта Манселляон и участвовал в экспедиций против корсаров Магриба, в результате которой удалось освободить из неволи захваченных мусульманами англичан. Через несколько месяцев после возвращения из похода, 17 апреля 1622 года сэр Ричард скончался в Лондоне.
Ричард Хоукинс написал мемуары о своей поездке под названием "Вояж в южное море" (1622), которые стали самым известным приключением во времена Елизаветы I, переопубликованные обществом Хаклют и переработанные в новелле Чарльза Кингсли "Westward, Ho!" Он описывает испанцев в Америке в положительном свете, называя их "сдержанными" и "благородными".